Коллектив «Flatfoot 56» возник в 2000 году в Чикаго. Трое родных братьев — Тобин, Джастин и Кайл Боуинкл начинали было играть поп-панк, но в процессе подготовки первого альбома и репетиций музыка группы ужесточилась и стала представлять собой гремучую смесь стрит-панка и хардкора с элементами кельтского и американской фолка.